Seiring waktu, Hefner menikah dengan model Playboy Kimberley Conrad pada 1989. Pernikahan itu juga tidak mulus. Mereka berpisah setelah sembilan tahun berumah tangga.
Hefner kemudian nikahi Crystal Hefner, sebelumnya bernama Crystal Harris. Pernikahan ini menjadi sorotan lantaran perbedaan usia yang mencapai 60 tahun. Keduanya mengikat janji pada 2012 dan berlangsung hingga akhir hayatnya.
Meski demikian, pernikahan yang dilakukan dengan wanita cantik itu tidak membuat Hefner berhenti selingkuh. Dalam satu tahun, Hugh sering melakukan seks lebih dari 60 kali dengan banyak wanita.
Beberapa nama yang diakui secara terang-terangan, antara lain Holly Madison, Bridget Marquardt, dan Kendra Wilkinson. Dia juga mengakui bereksperimen dengan sesama jenis. Sebab dia mendeklarisikan bahwa dia penyuka sesama jenis atau disebut biseksual.
Editor : Miftahudin